もしも、僕と同じ様な悩みなどで立ち止まっている方がいれば、参考になればと思います。

これはあくまで、僕が受給したケースなので、会社の福利厚生、社会保険や勤続年数や雇用形態によって変わります。また制度の変更なども考えられるので2017年の時点でこうだったよって感じで参考にして下さい。

休職時の傷病手当金受給の流れについてはインターネットで検索して下さい。
ここに書かない理由は制度の変更に伴って内容が変わる事が往々にしてあるからです。
「休職　傷病手当金」で検索すればヒットします。
複数のサイトとご自身の会社の保険組合を照らし合わせて下さい

ざっくりまとめると

・少なくとも3連休含む4日以上休む

・毎月診察を受ける

・申請から支給まで2〜3ヶ月位かかる

・支給額は直近6ヶ月の平均の2/3（残業代も含んだ金額から計算される）

・保険料・年金・税金が控除される（控除されずに自分で収めるケースもあるそうです）

・支給期間は勤続年数によって変わる

と言う感じです。

受給の流れとして僕の場合

9月：通常の給料（休職開始から月末まで有給休暇含む）

10月：特別休暇+9月の残業代

11月：なし　(°_°)

12月：なし　(*_*)

1月：傷病手当金（11月受診分）+年末調整の返還

2月：傷病手当金（12月受診分）

3月：傷病手当金（1月受診分）→ここで退職(^_^)

4月：傷病手当金（2月受診分と3月受診分）

　　でした。

結局、9月途中から休んだ場合、傷病手当金は1月からの支給でした。
特別休暇の制度が無い場合は12月からになります。

通常時の給料日ではなくなるのも注意点ですね。

「なし」が2ヶ月ありますが、傷病手当金11月の休職分が1月に支給されるからです。
初回は審査的なものがあり申請から2ヶ月はかかるらしいです。
僕がいた会社の場合、申請用紙を提出の翌月に保険組合から会社に入金されて、そこから控除されてから、その翌月に支給されました。（2ヶ月後）
　一応12月に賞与がありましたが、元々多くはない上、11月と12月分の控除があるので、びっくりする位少なかったです。もっとも賞与がなかったら1月分が本当になかったか、さらに2月まで影響したかも知れません。

　ちなみに退職後は自分の口座に直接口座に振り込まれます。その関係で4月に2回支給がありました。
　自分で健康保険・年金・税金を納める必要があります。この辺は退職後にした事としてまたまとめたいと思います。

雑なまとめですが、給料の2/3位ですがお金は入ってくるので、休職しても生活していける術はあると言う事です。